Уютный Осташков. Само слово уютное. Так могли звать серого, пушистого, зеленоглазого кота с мягким характером. Однако же назвали город.
Он устроен очень необычно. Исторический центр находится не в середине, а сбоку. И не просто сбоку, а, фактически, на полуострове. Уютный Осташков и правда похож на кота, вольно разлегшегося на берегу Селигера и положившего голову на зеркальную гладь. Он вытянул вперед свою переднюю лапу - цепь островов и полуостровов. Лапа заканчивается мягкой подушечкой - островом Кличен.
Осташков - город невысокий, но при этом обращенный к небесам. Среди одноэтажных домиков то тут, то там встречаются часовни, башенки и обелиски. Светлицкая башня. Вальский столп. Деревянная каланча старой пожарной части.
Василий Алексеевич Слепцов писал в 1863 году: "Осташковская мещанка, кончив дневную работу (большею частию тачание сапог), надевает кринолин и идет к своей соседке, такой же сапожнице, и там ангажируется каким-нибудь галантным кузнецом на тур вальса, или идет в публичный сад слушать музыку; а какая-нибудь ржевская или бежецкая мещанка, выспавшись вплотную на своей полосатой перине и выпив три ковша квасу, идет за ворота грызть орехи и ругаться с соседками".
При всем при том Осташков скромен. Здешний театр - один из старейших в России, но называется "Районный дом культуры". А рядом - затейливая афишная тумба. Невысокая, но устремленная ввысь.